TEORI UMUM
Asam
salisilat, asam asetilsalisilat (aspirin), asetanilida, dan salisin, suatu
kandungan kulit kayu Salix alba. Di samping menghilangkan nyeri, zat
ininmempunyai aktivitas antipiretik. Semuanya mempunyai aktivitas antiradang
yang bermanfaat, kecuali anilida sederhana. Dalam kurun waktu 20 tahun terakhir
ini, obat-obat tersebut terbukti dapat mempengaruhi metabolisme atau kerja
sejumlah mediator biokimia dan sel pada proses peradangan. Selama kurun waktu
yang sama, efek system saraf pusat primer untuk obat-obat ini dalam meringankan
nyeri, menjadi lebihbertentangan. Jadi,pengacuan pada obat tersebut sebagai
analgetika yang bekerja perifer dan kemudian sebagai obat antiradang nonsteroid
menjadi makin popular. (1, 484)
Kebanyakan
obat antiradang nonsteroid merupakan asam
karboksilat. Aspirin (asam asetil salisilat) baru digunakan sejak awal abad 20
untuk meredakan rasa nyeri dan demam. Tetapi senyawa induknya, asam
salisilat,telah dikenal dan digunakan sejak zaman dulu karena sangat umum
terdapat sebagai glikosida dalam kulit
pohon. Pengasetilan hanya menurunkan efek mengiritasinya. (2,412)
Struktur
dari aspirin : C9H8O4 dengan BM 180,16
Bentuk
yang ada : asam bebas (aspirin), aspirin aluminium –Al(OH)(C9H7O4)2
, Kalium aspirin –Ca(C9H7O4)2 ,
magnesium aspirin –Mg(C9H8O4)2
(3,202)
Sifat-sifat
fisika :titik lebur 1350C (pemanasan cepat) ; kelarutan : satu gram
larut dalam 300 mL air pada suhu 250C, dalam 100mL air pada suhu 370C,
dandalam 5 mL alkohol. Aspirin jika dijenuhkan dengan asetanilid, asetaminofen,
antipirin, aminopirin, metenamin, fenol atau fenil salisilat akan membentuk
massa uap sampai pasta. pKa = 3,6 pada suhu250C. (3,202)
Aspirin
merupakan senyawa ester fenil yang tersubsitusi. Sebagaimana bentuk ester aromatik
umumnya, aspirin memiliki gugus rawan yang amat peka, dengan demikian relative
tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis dan proses pemindahan asil yang lain.
Profil laju pHnya terkesan sebagai reaksi hidrolisis terkatalisis asam spesifik
dan basa spesifik. (3,202)
Aspirin
sendiri cukup asam untuk menghasilkan buih dengan karbonat dan dengan adanya
iodide menyebabkan iodine secara perlahan. Adanya alkali hidroksida dan
karbonat, akan terurai, meskipun membentuk garam dengan logam alkali dan logam
alkali tanah. Adanya asam salisilat yang terbentuk karena hidrolisis, dapat
dikonfirmasikan terjadinya warna violet pada penambahan larutan besi klorid
(4,660)
Aspirin
dengan cairan pencenaan lambung yag bersifat asam lemah tidak banyak
terhidrolisis, tetapi dalam perjalanan ke dalam usus, akan terjadi hidrolisis.
Akan tetapi, hamper semua diabsorpsi tak berubah. Iritasi pada mukosa lambung
karena aspirin berasal dari pembentukan asam salisilat,sifat keasaman aspirin
atau adhesi aspirin yang tidak larut pada mukosa. (4,660)
Obat
asam salisilat bersifat analgetik, anti imflamasi, urikosurik,
dan antipiretik. Mereka bermanfaat dalam
mengurangi rasa sakit pada mialgia, neuralgia, arthralgia,
sakit kepala dan dismenore. Reaksi merugikan
biasanya ringan, yang terdiri dari pusing dan dyspepsia,
tetapi dosis besar dapat menyebabkan tinnitus,
tuli, penglihatan menjadi kabur, mual dan muntah, diare, pendarahan traktus
gastrointestinal, gangguan hati, gangguan ginjal, diaphoresis,
sakit kepala dan derilium. (5,8)
PROSEDUR KERJA
Prosedur 1
1.
Masukkan 5 g asamsalisil dalam labu alas
bulat 250 cc.ditambahkan 35 gbenzen dan 4 g asetat anhidrat
2.
Didihkan larutan perlahan-lahan selama 1,5
jam tuang larutan ke dalam gelas piala
3.
Dinginkan larutan dalam gelas piala sambil diaduk-aduk
(supaya Kristal yang dihasilkan lebih bagus)
4.
Pisahkan Kristal dengan menggunakan
saringan (corong Buchner), cuci Kristal dengan sedikit larutan benzen lalucuci
lagi dengan alkohol encer sedikit
5.
Kristalkan kembali dengan campuran
alkohol.H2O
6.
Tentukan titik lebur
Prosedur 2
Pindahkan 3 g asam salisil ke dalam labu alas bulat.
Tambahkan 5 mL asetat anhidrat dan 5 tetes H2SO4 pekat
didihkan 5 menit di penangas air sambil diaduk-aduk. Diginkan dengan es sambil
diaduk-aduk.kristal aspirin akan terbentuk dalam 1-2 menit.saring Kristal
dengan corong Buchner, cuci dengan air, kumpulkan Kristal dan kristalisasi
kembali dengan cara :
1.
Pindahkan aspirin ke dalam gelas piala 100
mL. tambahkan 25 mL air dan panaskan sampai mendidih. Tambahkan etanol tetes
demi tetes sampai aspirin pensis larutan kebali saring panas-panas dengan
kertas saring. Dinginkan filtrate dalam es. Umpulkan Kristal dan tentukan titik
lebur
2.
Pindahkan Kristal aspirin ke dalam gelas
piala 100 mL tmbahkan 25 mL campuran asam asetat glacial – H2O 1:1.
Panaskan sampai mendidih. Saring lalu dinginkan filtrate dalam es. Kumpulkan
Kristal dan tentukan titik lebur.
Prosedur 3
Dilarutkan
10 mg asam salisilat dalam 7 mL piridin dalam Erlen 100 mL. Kemudian segera
(saat larutan mulai menjadi semi padat) tuang 7,5 mL asetil klorida secara
bertahap tiap 1 mL sambil dikocok. Panas akibat dari reaksi menyebabkan
temperature larutan menjadi naik sekitar 50-600C. Dinginkan erlen
tersebut setelah itu panaskan lagi selama 5 menit. Setelah itu tambahkan 300 mL
air dingin. Endapan asam asetil salisilat dipisahkan dengan menggunakan kertas
saring dan corong. Endapan yang diperoleh dicuci dengan air dan keringkan.
Rekristalisasi campuran tersebut sehingga diperoleh berat 11 g. asamasetil
salisilat berupa Kristal tak berwarna dengan titik lebur 136 – 1370C
(6,109)
Prosedur 4
Eksperimen
ini untuk membandingkan katalisis asetilasi dengan menggunakan 4 katalisator
yaitu Na.asetat, piridin, Boron trifluorida dan asam mineral yaitu asam sulfat.
Masukkan
1 g as. salisilat pada setiap tabung. Tambahkan 2 mL asetat anhidrat pada tiap
tabung tabung I tambahkan 0,2 g anhidrat natrium asetat sengan cepat aduk
dengan thermometer dan catat waktunya tiap kenaikan suhu 40C lalu
lihat keadaan zat terlarut yang telah melarut. Pindahkan thermometer dan
lanjutkan pengadukan untuk asetilasi selanjutnya. Bersihkan thermometer, masukkan
di tabung kedua, tambahkan 5 tetes piridi, lakukan seperti tabung pertama lalu
bandingkan keduanya. Untuk tabuk ketiga dan ke empat, tambahkan 5 tetes boron
trifluorida dan 5 tetes as. sulfat.
Letakkan
semua tabung pada beaker yang berisi air panas selama 5 menit untuk melarutkan
cmpuran. Letakkan semua larutan dalam erlen 125 mL yang berisi 50 mL air dan
rendam atau celupkan tabung dalam air. Aduk untuk menghidrolisis asetat
anhidrida dan dinginkan dengan es.
(7,
259-260)
CARA KERJA
Sintesa
aspirin dilakukan dengan melarutkan 2 g as. salisilat dalam 5 mL asetat
anhidrat dengan penambahan 5 tetes H2SO4 sebagai katalisator. Untuk mempercepat kelarutan as.
salisil dilakukan pemanasan dengan meletakkan erlen yang berisi campuran
tersebut di atas penangas air sampai as. salisilnya larut. Setelah itu,
dinginkan erlen lalu celupkan dalam baskom berisi es batu hingga terbentuk kristal
aspirin. Jika belum terbentuk Kristal aspirin, tambahan beberapa tetes
petroleum eter untuk memancing terbetuknya kristal. Setelah itu cuci dengan air
hingga bau asetatnya hilang. Kemudian cuci kristalnya dengan NaHCO3 jenuh hingga tidak terdapat
gelembung. Pencucian NaHCO3 ini adalah untuk melarutkan asam
salisilat yang masih ada dan menghasilkan garam natrium yang larut dengan hasil
sampingan berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat. Setelah itu cuci dengan
HCl 3,5 mL yang telah lebih dulu diencerkan dengan aquadest hingga volumenya 10
mL. Pencucian dengan HCl ini untuk meghilangkan Na yang mengikat aspirin
sehingga diperoleh aspirin murni. Kristal yang diperoleh dapat diuji dengan
FeCl3 untuk membuktikan ada tidaknya as. asetat pada aspirin. Setelah itu, keringkan kristal dalam oven
Percobaan
dilakukan secara duplo.
Untuk
mendapatkan kristal aspirin yang murni dapat dilakukan rekristalisasi dengan
memanaskan benzen pada suhu 60 – 700C lalu larutkan aspirin di
dalamnya. Setelah dilarutkan, disaring dan didiamkan sampai kristal aspirin
terbentuk timbang dan hitung nilai rendamen
Tidak ada komentar:
Posting Komentar